Jack McLachlan iparmágnás a borászat nagyágyúja, egyben Ausztrália legkapósabb agglegénye. Sikerei és vagyona miatt nem ismeretlenek számára a romantikus kapcsolatok bonyodalmai, a zűrös helyzetek elkerülése érdekében extrém szabályok szerint randevúzik. A maga egyszerűségében, kötöttségek nélkül élvezi a gyönyörű hölgyek társaságát. Kapcsolatait üzleti megállapodásként kezeli, minden egyes alkalommal ugyanolyan feltételek szerint. Nincs hosszú távú kapcsolat. Nincs valódi személyazonosság. Az ő játéka, az ő szabályai. Többnyire elégedett a megszokott játszmával, ám amikor Laurelyn Prescott belép az életébe, muszáj stratégiát váltania. Az új játékos ugyanis minden korábbitól különbözik. Jack világa a feje tetejére áll, amikor három hónapig tartó viszonyba bonyolódik a gyönyörű amerikai zenésszel. Semmi sem a tervek szerint történik, és Jack egyre több és több szabályt áthág a lány kedvéért. Laurelyn nem is tudja, milyen kivételesen közel kerül ahhoz, hogy olyasmivé váljon, aminek lehetőségét a férfi elképzelni sem merte. Miatta borul minden játékszabály. A fájdalom szépsége felnőtteknek szóló kortárs regény, a fiatalabb olvasók számára a felnőtt tartalom miatt nem ajánlott.